9月19日，阿里巴巴在美国上市，市值超过2000亿美元，马云无疑是最大赢家。在阿里投资人里，软银集团董事长孙正义则是幕后赢家。目前阿里两大股东占股分别为，软银34.1%，雅虎22.4%。

    过去15年里，孙正义的软银分两次在阿里巴巴身上仅仅投下了8000万美元的赌注，这并不算多。

    关于马云是如何拿到孙正义投资的故事，新华网上的一篇报道是这样叙述的：1999年10月30日，孙正义给马云写信，相约在北京见一面，地点是孙正义投资的UT斯达康。马云曾对媒体公开回忆说，聊了6分钟，孙正义要投3000万美元。马云觉得多，只要了2000万美元。

    马云后来回顾第一次见面的场景是这样：门口排了一大堆人，等着见孙正义。彼时，孙正义因为投资美国雅虎、UT斯达康等企业，在互联网创业者心中，如同神一般。

    除了阿里巴巴之外，孙正义还投资了大量中国著名的互联网公司，这些公司包括盛大、UT斯达康、人人网、分众、完美时空和豌豆荚。这些公司当年都盛极一时，但今天不少都是二线阵营的公司。目前来看，孙正义仅靠阿里巴巴的投资足够收回他在中国的所有投资成本。

    在孙正义投资的公司里，名气最大的有Facebook、雅虎、阿里巴巴，总计投资的公司有1000多家，这让他被称为“互联网大帝”。

    2002年访华期间，孙正义应邀参加中央电视台《对话》节目。孙正义在节目中透露，他的投资风格是，要么不投，要投就是要“砸钱”占三分之一，而且他的出价往往让企业创始人难以拒绝。当时《对话》节目主持人问孙正义的投资标准，他淡淡地说：Passion， passion and passion（激情，激情，还是激情）。

    孙正义在投资的时候，绝对是个快枪手。他投资雅虎花了5分钟就做决定，投资阿里巴巴的决定则是6分钟。

    但孙正义在谈判的时候却是个不紧不慢的太极拳高手。2009年，马云和孙正义就支付宝股权问题产生分歧，两人关系跌到冰点。马云当时接受媒体采访时说：孙正义谈判天下第一，他永远不出牌，他谈判的战术就是不出牌，逼死你。一谈及支付宝他便说还有事，待一分钟就要走。

    有投资圈人士评价说，孙正义祖籍中国，父辈们生在韩国，自己长在日本，所以他身上有中国人善良、机敏的性格，有韩国人的勤奋、要强的一面，也有日本人狡黠、果敢的特点。这些性格因素都是他成功的关键。

    如今随着阿里巴巴上市，有媒体说，孙正义已经是日本首富甚至是亚洲首富了。